一九四四年，二十岁的戴行之拜江南名士、著名书画家季厚焘为师。季厚焘，字瀛山、号今啬，长期寓居杭州，曾和丁辅之、王福庵、吴昌硕等人交往，为创办西泠印社的同人，抗战前由杭州回到家乡常熟。
戴行之像季厚焘学识渊博，平易近人，不仅擅长书画金石，还精于鉴赏。
他对戴行之说：『你的名字叫「学文」，孔子有言曰：「行有余力，则以学文」，所以就取「行之」为字吧！』戴行之非常喜欢老师为他取的这个字，既有志在学文之意，且叫起来亲切而朗然。
戴行之荷花图32cm×69.6cm从此，『行之』就成了他写字、作画时落款的常用名，并常以孔子这句美文勉励自己。跟随季厚焘学画后，戴行之有了接触书画家和收藏家的经历，并且有机会看到了大批古代书画真迹，这使他眼界大开，不仅提高了绘画和鉴赏水平，还为日后从事文物鉴定工作奠定了基础。
戴行之松石图59cmx29.8cm不久，他又经季厚焘推荐，师从杨无恙学习书画与诗文，从此开始依照传统的授业方式对绘画进行系统的研习。他初学戴熙，再学『四王』、文徵明、沈周等，更上溯元、宋诸家，加之其勤勉刻苦，笔墨技法方面有了迅速的提高。
戴行之溪山云雾图34.2cm×83.5cm季厚焘曾对他说：『在画种里，山水画是最难画的，「山水易学难精，花鸟难学易精」。山水画要画得生动，一定要多看真山真水；山水画要画得有骨子，非得要多临摹名作；山水画要画得有神韵，就要多读书，三者缺一不可。』这一席话说得戴行之豁然开朗。
戴行之山水30.5cm×98cm跟随季厚焘学画的日子对戴行之来说是终身难忘的，特别是对其在艺术理论方面的精辟论述和笔墨技法方面的言传身教记忆深刻。
戴行之山水34cm×98.5cm戴行之山水作品常熟当时有不少收藏家经常请季厚焘鉴定书画，季厚焘也总是将戴行之带在身边。譬如翁同和、张葱玉、王庆芝（王石谷后裔）等著名收藏家的堂馆，戴行之都经常随其出入。季厚焘八十多岁高龄时，依然倾力相教，作画时不厌其烦地给戴行之讲解。
戴行之山水69.5cm×.5cm戴行之临王鉴《松林晚秀图》如在怎样才能画好松针的问题上，季厚焘说：『画松针不是一蹴而就的，而要靠提高用笔来实现，用笔是急不来的，要靠练字来提高，只有把字练好了，才能悬腕作书，到那时松针也就画得有神了，这也就是书画同源的道理。』
戴行之节录王勃《滕王阁序》就这样，一个尽力地教，一个尽心地学，师徒二人的感情变得越来越深。季厚焘身边没有子女，戴行之便经常照顾其生活起居，二人情同父子。
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